关羽降曹，虽受赏识和厚遇，但仍忘桃园兄弟结义主臣之。在杀颜良、文丑立下战功报答立下战功报答曹操之后，挂印封金，辞别曹操，单骑匹马，保护二夫人，辗转千里北上寻找刘备，一路上过东岭斩孔秀，过洛阳斩孟阳、韩福，过沂水关斩卞喜，过荥阳斩王植，过滑州黄河渡口斩秦琪，历尽艰辛，终于在古城先后与张飞、刘备相聚。这是（三国演义）描写的关羽千里走单骑、过五关斩六将的故事。
这段故事，（三国志平话）和元杂剧也有描写，但情节略有不同，都只有千里走单骑，没有过五关斩六将。（平话）写关羽走后，曹操用张辽的计策，先在霸陵桥埋伏军队，再假装送行敬酒，赠送锦袍，想趁关羽下马受礼时一举抓获，不料关羽并不下，使曹操之计落空。关羽到冀州见袁绍，不料刘备已和赵云投荆州去了。于是关羽又往南经太行山，过千山万水，终于找到刘备、张飞。元杂剧（关云长千里独行）情节与（平话）相似，只是曹操与张辽定了三条计：假装送行，骗关羽下马，让许褚抱住，众将擒之；不成。则敬上一杯酒，酒里下毒药；再不成，则假借送锦袍骗关羽下马。但关羽不下马，递酒不喝，用刀挑袍，三条计都落空。杂剧没有关羽到翼州又经太行山往荆州的情节，而是直接到古城与刘、张相聚。
小说描写的关羽一生中，这是很值得炫耀的一段经历。历史上，关羽挂印封金，亡归先主，实有其事，但是否如小说描写的那样过五关斩六将，由许都北上经洛阳、荥阳而过黄河，又折向汝南，辗转千里？这一经历的具体情形如何？却是个迷。
（三国志.蜀书.先主传）：“曹化与袁绍相拒于官渡，汝南黄巾刘辟等叛曹公应绍。绍遣先主将兵与辟等略许下。关羽亡归先主。”一般根据这个记载，认为当时关羽是直接从许都往汝南投奔刘备，路途并不远，更无须经过洛阳、荥阳北渡黄河；历史上也没有被关羽斩掉的六位守将。因此，（演义）写这些情节纯属虚构。
但问题并不那么简单。一、（三国志.魏书.武帝纪）和（资治通鉴）都记载，关羽斩颜良之后，袁绍遣刘备、文丑攻曹操，被曹操击破，杀了文丑。尔后曹操还军官渡，袁绍进保阳武，关羽逃归刘备。刘时的刘备当随袁绍在阳武，关羽当是在曹操击败刘备、文丑一战中知道刘备下落的，既如此，他自许都出发投奔刘备，就应该是背上，而不是南下。
二、（资治通鉴）记袁绍遣刘备将兵往汝南助刘辟一事在7月，而关羽亡归刘备一事系在此前的4月，既如此，关羽也不可能预知3个月后刘备的行踪而预先直接去汝南找他。
三、刘备这一时间奔走不定，先与文一起在官渡击曹操，随又往汝南助刘辟攻许，曹仁败刘备汝南后，刘备又往袁绍处，旋又复至汝南，与袭都合兵，击杀了曹操部将蔡阳。这样，关羽奔刘备，也很可能先辗转北上，扑空后又折而南下，如此往复，千里之远是不为夸张的。
四、史书自记关羽在文丑被杀后奔刘备，直到一年后刘备依刘表，才出关羽的事迹，那么，这么长时间关羽为什么没有露面？如果径往汝南很快找到了刘备，为什么几次重要战斗都不见他一显身手？这种情况，比较合理的解释，就是关羽一直在四处奔走寻找行踪不定的刘备。这样辗转往返，又都在曹操的地方，虽然曹操放行，但其部下加以阻挡，被关羽斩掉是可能的，虽然现在（演义）写的被斩的六将都不见史载。
不过，这两种看法，推测的因素都比较多。不论肯定还是否定关羽有过千里走单骑、过五关斩六将这段经历，都需要寻找更确凿的证据，在找到证据之前，这段经历只能是个迷。
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